「相応の設定があれば旅行者Bの10年前の服装を学生服にしても良い」とありましたが、こちらは旅行者Aも同様に可能でしょうか？

可能です。旅行者Aも学校に行っていた・行こうとしていた理由を設定できるのであれば学生服を着ていてもかまいません。ただし、着替えが手に入りにくい旅行者Bとは違い、旅行者Aは特別な理由が無い限りはおそらく一か月間毎日学生服で過ごすことにはならないと思います。その辺りもふまえてキャラメイクをしていただいた方が自然かと思います。